Bereits im Jahre 124 bestand nachweislich eine fünf Meter breite römische Brücke über die Thur an der Stelle Weinfeldens, welche darauf schliessen lässt, dass bereits zu dieser Zeit ein Handelsplatz vorhanden war. Der Name Weinfelden taucht jedoch erst im Jahr 838 n. Chr. in einer Schenkungsurkunde an das Kloster St. Gallen auf. Der damalige Name lautete Quivelda (= Winis Feld).

In der frühen Neuzeit war der Ort im Besitz wechselnder Adels- und Patriziergeschlechter. In der Mitte des 16. Jahrhunderts waren die Herren von Mundpratt im Besitz des Ortes. 1551 erwarb Hans Dietrich von Gemmingen aus der Linie Gemmingen-Steinegg, der mit einer Mundpratt-Tochter verheiratet war, die Herrschaft Weinfelden. 1555 verkaufte er Weinfelden an die Fugger. 1572 war der Ort im Besitz von Arbogast von Schellenberg. 1575 erwarben Eberhard von Gemmingen und seine Brüder aus der Linie Gemmingen-Bürg die Herrschaft Weinfelden. Die Freiherren von Gemmingen errichteten ein Armenhaus und richteten eine Schulstelle ein. Die Erben verkauften die Herrschaft 1614 an die Stadt Zürich.

Weinfelden – zu jener Zeit der mit Abstand grösste Ort des Kantons Thurgau – erreichte im Jahre 1798 historische Bedeutung: Im Februar jenes Jahres führte Paul Reinhart zusammen mit seinem Komitee den Thurgau aus jahrhundertelanger eidgenössischer Untertanenschaft (seit 1460) in eine kurze erste Freiheit. 1803 wurde der Kanton Thurgau dann durch die Mediationsakte von Kaiser Napoléon offiziell unabhängig - und Frauenfeld Hauptstadt.

1830 erlangte Weinfelden zum zweiten Mal politische Bedeutung. Am 22. Oktober 1830 sprach der wortgewandte Thomas Bornhauser zu einer nach Tausenden zählenden Menge in Weinfelden. Er forderte – und erlangte 1831 auch – auf dem Rathausplatz (von der gleichen Treppe des Gasthauses zum Trauben wie Paul Reinhart 32 Jahre vor ihm) eine der ersten liberalen Verfassungen Europas.

Noch heute werden in Weinfelden mit Paul Reinhart und Thomas Bornhauser die beiden hier bedeutendsten Politiker des 19. Jahrhunderts in einem Atemzug genannt. Von beiden hängen im Rathaus gleich ausgestattete Portraits, von beiden stehen im dort gleich ausgestaltete Büsten; es gibt eine Paul-Reinhart- und eine Thomas-Bornhauser-Strasse, ein Paul-Reinhart- und ein Thomas-Bornhauser-Schulhaus, die Paul-Reinhart-Gedenktafel am Haus zum Komitee und den Thomas-Bornhauser-Brunnen auf dem Rathausplatz.

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